Разработка истребителя-моноплана началась в 1932 году ЦКБ-39 под руководством Николая Поликарпова. При разработке самолета ставилась задача достижения максимальной маневренности при ведении воздушного боя.
Но обратной стороной высокой маневренности стало сложное управление. Самолет реагировал на малейшее движение рукоятки управления, и к полетам на нем допускались только опытные пилоты. Испытывал самолет легендарный Валерий Чкалов, который просто влюбился в скоростной и маневренный «ишачок». И в 1934 году истребитель пошел в серию. Для своего времени это был выдающийся самолет, отвечающий всем требованиям к истребителям. Первый самолет с убирающимися шасси и бронеспинкой.
Свой первый бой И-16 принял в Испании во время Гражданской войны. По скоростным и маневренным качествам самолет не имел равных. Соперничать с советским истребителем мог только новый немецкий истребитель Мессершмитт Bf-109. В небе сражающейся Испании несколько наших летчиков были признаны асами. Анатолий Серов сбил восемь самолетов противника, а Сергей Грицедев — семь.
Затем истребители И-16 принимали участие в боевых действиях в Китае в 1937-1940 годах, где столкнулись с японскими истребителями А5м4 и Ki-27. В этом конфликте первый дважды Герой Советского Союза Степан Супрун сбил шесть японских самолетов. Истребитель участвовал во всех предвоенных конфликтах: у озера Хасан, на реке Халхин-Гол, Польском походе и в Зимней войне в Финляндии.
В период сражений в Монголии (май-сентябрь 1939 года) впервые в истории авиации истребители применили в бою реактивные снаряды. Несколько И-16 было переоборудовано для пуска шести 82-мм РС-82. За 11 дней боев новым оружием было сбито 13 самолетов противника.
К началу Великой Отечественной войны самолет И-16, наряду с бипланом И-15бис составлял основу парка истребительной авиации страны. К этому моменту И-16 морально устарел. Он уступал немецким истребителя Мессершмитт Bf-109 по всем характеристикам кроме маневренности и вооружения. За счет более высокой скорости летчик «мессера» мог навязать инициативу в бою, однако сбить маневренного «ишачка» было не так просто. В условиях численного и технического превосходства противника наши летчики показывали чудеса мужества, героизма и летного искусства. В первый день войны летчик Иван Авеков на И-16 сбил два «мессера», а 28 августа того же года — два бомбардировщика «Хейнкель». В июле 1941 года первыми в Великой Отечественной войне получили звание Героя Советского Союза летчики Петр Харитонов, Михаил Жуков и Степан Здоровцев, сражавшиеся на И-16. Знаменитый летчик Виктор Талалихин в августе 1941 года на И-16 произвел первый в мире ночной таран в небе над Москвой, сбив бомбардировщик Не-111.
В 1942-1943 годах летчики 4-го гвардейского истребительного полка Балтийского флота на И-16 успешно защищали «Дорогу жизни».
В 1942 году производство И-16 было прекращено. Всего за восемь лет было выпущено 10300 таких машин. Тем не менее И-16 использовались на советско-германском фронте вплоть до 1943 года. А в авиационных частях, дислоцированных на Дальнем Востоке, эти самолеты состояли на вооружении до лета 1945 года.
Истребитель И-16 сыграл свою роль на самом трудном начальном этапе Великой Отечественной войны. На нем наши летчики развеяли миф о непобедимости немецких асов. На нем советские летчики-истребители сбивали современные самолеты «Люфтваффе», приближая Победу.